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2016/11/01 (Tue)

有機反応化学教室の枡田健吾博士、長友優典助教、井上将行教授が、自然界に豊富に存在する糖類の直接的な連結法を開発

ヒドロキシ基が連なったポリオール構造は、天然物や医薬品などの有機分子によく見られる構造単位です。東京大学大学院薬学系研究科の井上将行教授の研究グループは、この構造単位を簡便かつ迅速に構築できる新たな糖類の連結方法を開発しました。本研究成果は2016年10月31日付で英国商業誌「Nature Chemistry」の電子版に掲載されました。
 
発表論文
掲載誌名:Nature Chemistry
論文タイトル:Direct assembly of multiply oxygenated carbon chains by decarbonylative radical–radical coupling reactions
著者:Kengo Masuda, Masanori Nagatomo, Masayuki Inoue*
DOI10.1038/nchem.2639
 
論文へのリンク:http://dx.doi.org/10.1038/nchem.2639
 
発表概要:
ヒドロキシ基が連なったポリオール構造は、天然物や医薬品などの有機分子によく見られる構造単位であり、それらの薬理作用に重要な役割を果たしています。このため、ポリオール構造を含むさまざまな有機分子の構築法が数多く開発されてきました。従来、この構造単位の構築には、炭素鎖の伸長と酸化を段階的に繰り返す方法が用いられてきました。しかし、この逐次的合成戦略では合成工程数の増大を回避できず、必然的に効率的な合成は困難であったため、新たな反応の開発が望まれていました。
本研究グループは、自然界に豊富に存在するグルコース(ブドウ糖)などの糖類から調製した、アルコキシアシルテルリドから炭素ラジカル種を発生させる手法を新たに見出しました。この炭素ラジカル種を用いることで、8から12個の酸素官能基を有する炭素鎖を選択的に合成することに成功しました。本反応は、これまで合成が困難であった天然物や医薬品の分子構築の効率化を可能とします。

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