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2017/08/24 (Thu)

基礎有機化学教室の野上 摩利菜 大学院生、平野 圭一 助教、内山 真伸 教授らが、遷移金属を用いない三重結合のアルキニルホウ素化反応を開発

東京大学大学院薬学系研究科の内山真伸 教授、平野圭一 助教、野上摩利菜 大学院生らの研究グループは、遷移金属触媒を用いることなく三重結合にアルキンとホウ素を同時に付加させる初めての方法を開発しました。本研究成果は、米国化学会誌「Journal of the American Chemical Society」のオンライン速報版に公開されました(2017/8/22)。
 
原著論文:
Transition Metal-Free Alkynylboration of Alkynes (Journal of the American Chemical Society)
 
論文へのリンク:
http://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.7b06212
 
研究発表の内容:
炭素−炭素三重結合は有機化合物の剛直な構成要素ですが、例えば触媒などの外部刺激を与えることにより様々な化学変換が可能です。また三重結合は効果的にπ電子系を伸長できることから、有機化合物の光特性のチューニングにおいても重要な官能基です。一方、ホウ素は適切な活性化のもと求核試薬として用いられるほか、近年では医薬品や機能性材料の構成素子としても盛んに用いられています。これらのことから三重結合とホウ素を一挙にπ電子系に導入する反応は、複雑な構造を有する医薬品・機能性分子合成において大きな貢献が期待されます。当研究グループは、アルキニルアルコール基質によるアルキニルホウ素試薬の擬分子内的活性化が、アルキニルアルコールのアルキニルホウ素試薬への位置・立体選択的な挿入反応を引き起こすことを見出しました。得られる生成物は新たなファーマコフォアとして注目されているオキサボロール骨格を有するだけでなく、強い青色蛍光発光を示すなど新規医薬品および色素創製への応用が期待されます。
 


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